De wedstrijden tussen Ajax en Feyenoord staan bekend als De Klassieker. Ongeacht hoe goed of slecht de sportieve prestaties van de clubs uit Amsterdam en Rotterdam zijn, de matches staan bol van rivaliteit. Het Engelse tijdschrift World Soccer zette De Klassieker op de vijfde plek in hun ranglijst van 50 Greatest Derbies.
De eerste versie van de wedstrijd tussen Feyenoord en Ajax vond op 9 oktober 1921 in Rotterdam plaats en eindigde in 2-3 voor de Amsterdamse club. Na protest van Feyenoord werd het doelpunt van Ajacied Theo Brokmann geschrapt en werd de uitslag officieel vastgesteld op 2-2.
Het hoogste aantal bezoekers dat De Klassieker bezocht was 65.562 personen die op 9 januari 1966 in De Kuip de wedstrijd tussen de Rotterdammers en Amsterdammers bezochten. Doordat de staanplaatsen in De Kuip zijn weggehaald, kan dit aantal niet meer behaald worden. Deze Klassieker eindigde overigens in 1-1.
De grootste overwinningen die Ajax behaalde tegen Feyenoord vonden plaats in 1933 (7-1), 1975 (6-0), 1983 (8-2) en 1999 (6-0). Daarnaast eindigden diverse edities van De Klassieker in een overwinning met 5 doelpunten verschil voor Ajax.
Feyenoord behaalde grote zeges tegen Ajax in 1956 (7-3), 1960 (1-6 en 9-5), 1964 (9-4) en 1970 (4-0). De 9-5 overwinning op 28 augustus 1960 van de club uit Rotterdam-Zuid is met veertien goals tevens de meest doelpuntrijke versie van De Klassieker.
Tot nu toe hebben 15 spelers een hattrick gescoord tijdens een wedstrijd tussen de Amsterdammers en Rotterdammers. Ajax’ topscorer aller tijden Piet van Reenen was de eerste die dit kunststukje voltooide en John Guidetti is de laatste speler die drie goals tijdens De Klassieker scoorde.
Hans Venneker scoorde in 1960 namens Feyenoord zelfs vijf goals tegen Ajax, terwijl Piet Oudendijk (Ajax – 1933), Daan den Bleijker (Feyenoord – 1956), Henk Schouten (Feyenoord – 1960) en Ruud Geels (Ajax – 1975) vier doelpunten wisten te scoren tijdens een Klassieker.
Sjaak Swart, Mister Ajax, is met 14 doelpunten de topscorer aller tijden in De Klassieker. Cor van der Gijp scoorde namens Feyenoord tussen 1955 en 1964 12 goals tijdens de clash tussen de Amsterdamse en Rotterdamse rivalen.
